Non di meno, intra tante querele e accuse, i Fiorentini il Cardinale, ch’eglino avieno in mano, al Pontefice restituirono; il che fece che il Papa, sanza rispetto, con tutte le forze sue e del Re gli assalì. Ed entrati gli duoi eserciti, sotto Alfonso primogenito di Ferrando e duca di Calavria, e al governo di Federigo conte di Urbino, nel Chianti per la via de’ Sanesi, i quali dalle parti inimiche erano, occuporono Radda e più altre castella, e tutto il paese predorono; di poi andorono con il campo alla Castellina. I Fiorentini, veduti questi assalti, erano in grande timore, per essere sanza gente e vedere gli aiuti degli amici lenti; perché, non ostante che il Duca mandasse soccorso, i Viniziani avevono negato essere obligati aiutare i Fiorentini nelle cause private, perché, sendo la guerra fatta a privati, non erano obligati in quella a suvvenirli, perché le inimicizie particulari non si avevono publicamente a defendere. Di modo che i Fiorentini, per disporre i Viniziani a più sana opinione, mandorono oratore a quel senato messer Tommaso Soderini; e in quel mentre soldorono gente, e feciono capitano de’ loro eserciti Ercule marchese di Ferrara. Mentre che queste preparazioni si facevano, lo esercito nimico strinse in modo la Castellina, che quegli terrieri, desperati del soccorso, si dierono, dopo quaranta giorni che eglino avieno sopportata la obsidione. Di quivi si volsono i nimici verso Arezzo, e campeggiorono il Monte a San Sovino. Era di già l’esercito fiorentino ad ordine, e andato alla volta de’ nimici, s’era posto propinquo a quelli a tre miglia, e dava loro tanta incommodità che Federigo d’Urbino domandò per alcuni giorni tregua. La quale gli fu conceduta con tanto disavvantaggio de’ Fiorentini, che quegli che la dimandavono di averla impetrata si maravigliorono; perché, non la ottenendo, erano necessitati partirsi con vergogna; ma avuti quelli giorni di commodità a riordinarsi, passato il tempo della tregua, sopra la fronte delle genti nostre quel castello occuporono. Ma essendo già venuto il verno, i nimici, per ridursi a vernare in luoghi commodi, dentro nel Sanese si ritirorono. Ridussonsi ancora le genti fiorentine nelli alloggiamenti più commodi; e il marchese di Ferrara, avendo fatto poco profitto a sé e meno ad altri, se ne tornò nel suo stato.