La costruzione e decorazione della nuova cappella del Sacro Cingolo (a sinistra della porta principale, come si è narrato) si trascinò per trent'anni dal 1365 al '95. Affrescatore ne fu Agnolo Gaddi: scultore dell'altare marmoreo lo stesso architetto Giovanni Pisano o più probabilmente un suo scolaro. È concorde opinione che il Gaddi abbia in questa cappella dipinto il suo capolavoro ma è un'opinione che si ripete e mal si può controllare e per la buiezza della cappella e pel miserevole stato delle pitture, non ostante il restauro molto discreto del 1831. Sono tredici storie grandi: nove riferentisi ai fatti della Vergine. E nella Assunzione che è nella parete in fondo fu acconciatamente espresso l’atto della Vergine che salendo porge il cingolo all’apostolo Tommaso. Così il leggendario poema del trasporto di Terra Santa nella terra di Prato trova già in questa scena il suo punto di partenza e la ragione d’essere. Lo stesso Rio, che fu di questa pittura giudice severo, dovè notare che la poesia ingenua del dipinto illumina la passione romantica e la pietà nativa