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Castracane si chiude il ciclo politico-letterario del Macchiavelli.
In cotesta vita, che molti credettero una vera biografia e fu poi chiamata un romanzo, il Macchiavelli andato a Lucca per affari di certi mercanti fiorentini, sempre signoreggiato dalle idee e dalla figura del Principe, ripensando ai casi di Castruccio, il miglior generale del medio evo, ne compose un racconto come quelli di Diogene Laerzio e di Diodoro Siculo, mescolando il vero all'immaginario, amalgamandovi in un ammirabile getto le gesta di Agatocle. Nel racconto breve ma letterariamente perfetto la figura del duca Valentino è sempre dietro a quella di Castruccio, il quale si muove nullameno con personalità tanto viva da far credere quel romanzo una vera storia. Gli amici degl'Orti Oricellarii ammirati del nuovo stile consigliarono il Macchiavelli a scrivere storie e gli ottennero dallo Studio, cui era capo allora come vescovo pro tempore il cardinale Medici, la commissione di scrivere quella di Firenze in due anni con cento fiorini all'anno.
Macchiavelli si accinse subito agli studi preparatorii, ricusando l'offerta fattagli dal suo antico padrone Pietro Soderini di andare segretario presso Prospero Colonna con duecento ducati d'oro di provvisione e le spese. Era questo uno spiraglio che gli si apriva finalmente sulla politica, nella quale
