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Il libro dell'Arte della Guerra deriva come il Principe dai Discorsi e in certo modo ne è il complemento; il Principe impersonava il sogno di uno Stato nazionale, il libro sulla milizia era lo studio del miglior mezzo per conquistarlo. Ma questo sogno non prese mai nella mente del Macchiavelli i contorni più o meno precisi di un disegno; il Guicciardini, che lo aveva egualmente accarezzato, in una ammirabile pagina ne dimostrò a sè stesso tutte le impossibilità politiche e storiche. Così rimase sogno che dopo aver inspirato al Macchiavelli le pagine più belle andò a morire in un troppo vantato sonetto del Filicaia per risorgere nei Carmi del Foscolo.
Macchiavelli ammesso nella brigata dotta ed aristocratica degli Orti Oricellarii, rimasta poi celebre nella storia, vi contrasse illustri amicizie che gli