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La relazione mandata dal Machiavelli alla Signoria sulla strage di Sinigallia pare scritta sul marmo, tanto freddo ne spira; mentre il suo disprezzo per Vitellozzo e Oliverotto, che non sanno coraggiosamente morire, rivela più che ogni altra frase, l'ammirazione inspiratagli dal Valentino impassibile nella buona come nell'avversa fortuna.
La figura del duca dominò quindi tutta la vita del Machiavelli, che la pratica della politica veniva riconfermando nella necessità dei mezzi da lui adoperati. Lo studio di Roma antica colla sua virtù puramente politica e la gloria universale lo attirava invece nel sogno di una nuova Italia libera e grande.
Ritornato a Firenze, la titubanza della Signoria e la timida insufficienza del Soderini dovettero ancora fargli sentire più vivamente quello che avrebbe potuto diventare il Valentino signore di Firenze. Quindi ebbe altre cariche; provvide all'ordinanza della milizia e vi accudì al punto di fanatizzarsene e farne la base di tutto un sogno politico, la ricostituzione dell'Italia mediante la costituzione di una milizia nazionale. Poi fu mandato a Siena incontro al Cardinale di Santa Croce legato del papa all'imperatore Massimiliano, che minacciava di scendere in Italia a cíngere la corona imperiale. L'incarico del Machiavelli era d'indovinare possibilmente dal legato quale potesse essere l'animo dell'im