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a camminare poco bene, perchè nella riforma del 17 maggio 1495 (1496 stile comune) si dispone che i beni della Compagnia e quelli dello spedale sieno affittati all’asta pubblica a suono di tromba e candela accesa: anzi, della prima è detto espressamente: "avuto avvertenza che per insino ad ora le cose della Compagnia del latte sono state male trovate e con poco conto & c." e prosegue con disposizioni per assicurare i denari, masserizie e reliquie della Cappella.

La riforma del 16 maggio 1503 che nomina spedalingo Lorenzo di Contarino di Montevarchi, ci dice in breve lo scopo e il servizio dello spedale. Ivi... "con questo che ditto Lorenzo Spedalingo prefato sia tenuto durante detto tempo tenere netto e spazzato detto spedale e inbiancare le lenzuola di detto spedale quando si avessino di bisogno, e accettare amorevolmente i poveri che venissino a detto spedale, secondo che s’è sempre usitato. E che detto Lorenzo spedalingo sia tenuto e debba pigliare per inventario dagli operai di detto spedale le masserizie e così rassegnarle a detti operai."

Colla stessa riforma vengono dati in affitto alcuni terreni della Compagnia del latte posti al Prunello e al borro Busoni: ma l’amministrazione di quei due enti seguitava a andar male. Finalmente nell’aprile 1516, come rileviamo dal seguente passo della riforma del 16 di quel mese, il Consiglio generale del comune nomino’ "due sindachi e procuratori con autorita’ di potere di nuovo edificare una Fraternita in laude di Maria Vergine e per utilita’ de’ poveri e in quella applicarvi e attribuirvi tutti e’ beni dello spedale di S. Maria del pellegrino di detto comune e cosi’ tutti